Bien que « The Plucky Squire » ait été globalement bien accueilli, de nombreux joueurs ont jugé le titre trop facile. Les développeurs ont relevé le défi et ont publié la « Mise à jour des défis » pour le jeu.  Comme son nom l'indique, la mise à jour des défis rend « Le Vaillant Petit Page » plus difficile à tous points de vue. Elle inclut notamment de nouveaux modes et ennemis. Des améliorations aux mini-jeux ont également été envisagées.